楠木正成见足利军势庞大，京都现有兵力并不足以对抗，便建议后醍醐天皇放弃京都移驾他处暂避军势，他也可回自己河内、和泉二处领地招募兵力来对抗足利大军。但朝中大臣仍沉溺在年初收复京都的胜利中，认为足利军不可怕，托言官军有神灵庇护必能战胜敌人，反对迁都要求迎战，后醍醐天皇听信谗言强令楠木正成与新田义贞二人出战。
楠木与新田二人无奈率兵出击，缺乏水师的楠木‧新田军在陆上布阵迎击足利军，新田军在凑川布阵，楠木军则在凑川以西的西野宿布阵，而楠木军兵力仅数百人左右。战役之初，足利海路东进军细川定禅在凑川附近的生田森林登陆，此时新田义贞感到自己后路有被截断之虞连忙退兵，独留楠木正成迎战足利直义的数万足利陆路军。楠木正成虽兵力居于劣势，仍旧奋战到底，但寡不敌众兵败凑川。 足利直义遣使招降楠木正成，但被拒绝。楠木正成见大势已去又不愿投降，便对其弟楠木正季说：“我愿七生转世报效国家。”与正季对刺自杀殉国。后醍醐天皇逃至吉野，形成南北朝对立局面

柿崎氏自是清和源氏新田氏流，远祖为南北朝时期的名将新田义贞之子义宗的后裔。镰仓幕府时期，执权的北条时宗干涉皇室，由皇室的两个分支交替为帝，由此终于酿成了南北朝之乱。皇位传至后醍醐天皇，他不服“陪臣”北条氏干涉皇位的继任问题。在六波罗事件后，后醍醐逃到了奈良的笠置山，下诏四方赴难。第一个响应的人当然就是南北朝时期的神话般的人物楠木正成了。自从楠木正成起兵讨幕后，日本的豪强们都蠢蠢欲动了。
幕府军与讨幕军争战中，幕府的大将足利高氏突然反叛，令幕府军形势陷入困境。而同属足利高氏的一族的新田义贞，在上野起兵，兵一百五十骑。义贞领兵冲入武藏国，一路上加入他队伍的武士们，源源不断。到幕府派兵讨伐义贞时，义贞的大军已号称有二十万了。义贞分兵三路进攻镰仓，突破幕府军的防守，北条氏兵败。元弘三年（1333年），北条氏统治日本一百二十多年的时代结束了。
后醍醐天皇复位后，足利高氏再度反叛，谋取天下。双方鏖战，新田义贞，楠木正行（楠木正成之子，楠木正成此时已战死）等人拥后醍醐定都于吉野，史称为南朝。足利氏则在京都拥光严帝，史称北朝。越后的新田一族在镰仓时代已经相当兴盛，因此新田义贞在南朝政权下任职越后守护。到了建武五年闰七月，新田义贞领兵击破足利氏的部将足利高经。义贞追击败军时，竟为流矢所伤，自杀而亡。
义贞死后，其子义宗在应安元年（1368年）击败越后守护上杉宪显。作为南朝的宿将，义宗在越后相当活跃。作为南朝在越后的柱石，义宗后裔世代居于柿崎而称柿崎氏。
然而另一方面，根据江户时代米泽柿崎氏的系谱，柿崎氏其实应该是桓武平氏大见氏的后代，始祖应为城兵卫太郎维繁之子，担任柿崎地头一职的城家信，后来在南北朝内乱中一度没落流于伊豆大见乡，遂称大见氏，其后随上杉氏重回越后柿崎，恢复柿崎地头职，遂自称柿崎氏。

楠木一脉源出以橘诸兄为始祖的橘氏，出生于河内国石川郡赤坂村（现大阪府南河内郡千早赤阪村）。根据江户时代学者赖山阳在日本外史的推测，楠木正成在永仁二年（1294年）出生，但未有确实支持。早年的生活记载甚少。 楠木正成（1294—1336），日本南北朝时代武将。
1192年镰仓幕府成立，幕府将军掌权，天皇成为傀儡。后鸟羽天皇以后的历代天皇继承其志，伺机倒幕。
1324年（日本正中元年），一向企图打倒幕府、恢复天皇统治的后醍醐天皇召美浓国豪强土歧赖兼，多治见国长等人，抵京都共商起兵倒幕，事泄。镰仓幕府六波罗探题派兵突然查抄土歧，多治见住所，以煽动推翻幕府罪逼迫二人自杀。随后又逮捕日野俊基等人，并流放日野资朝至佐渡。(即“正中之变”)，但讨伐北条幕府的秘密活动没有中断过。
1331年（日本元弘元年）4月，后醍醐天皇再度暗中策划倒幕，事泄，日野俊基被杀（即“元弘之变”）。8月，后醍醐天皇宣布“移驾”，携带象征皇位的三神器和亲随逃往笠置山，分派近臣到近畿诸国号召武家勤王，得到各地不满北条不公的武家的支持，有着浓厚勤王思想的楠木正成率兵出战。
最早记载楠木正成的名字是《太平记》卷三，其中写道：
元弘元年（1331)8月27日天子临幸笠置山，以本殿为皇宫，向天下招募勤王的武士，但没有一个人来应募。天皇很觉烦闷，后来不知不觉睡着了，做了一个梦：在紫宸殿的庭院前有一棵常绿树，枝叶茂盛，伸向南面的那条树枝长得特别好，在其荫凉下顺次坐着三公百官；朝南的上座，坐垫铺得很高，没有人坐。
天皇感到奇怪，这是为谁而设的座位呢?正在思量的时候，两个扎发髻的儿童忽然出现，跪在天皇面前用袖擦泪说：天下之间暂无陛下栖身之处，但在那树苗下有朝南的座位，这是为皇上而设，请暂且坐在那里吧。两童子说完便向天上飞去。不久天皇梦醒了。
天皇认为这是天托给他的梦，便详解梦境，在“木”字旁边加个“南”字，使之成个“楠”字。天亮后天皇便问该寺的僧人，附近有没有姓楠的武士。僧人说有个人叫楠多门兵卫正成，武艺高强，是敏达天皇四代孙，左大臣桔诸兄的后裔。于是天皇立刻下令将楠木正成召来。
同年9月3日，正成到笠置山行官参见天皇，翌日奉护良亲王等返回赤坂，准备迎驾。
不料，北条大将金泽贞冬不久就攻陷了笠置山，天皇等人被捕。接着幕府军分四路（一路是大佛贞直，二路是金泽贞冬，三路是武田信武、四路是足利高氏）攻打赤坂。赤坂城南面靠山，东南是断崖峭壁，只有北面一条通道，地势险要。虽然正成只有数百兵力，但士气高涨，占据地利，又屡出奇策，使幕府军的进攻迟滞不前。但幕军设法切断了城中粮道，终于攻下赤坂城，护良亲王、四条卿、正成等分别潜逃。护良亲王逃往大和的十津川。正成逃往金刚山，秘密往来于河内、纪伊、和泉之间招兵买马，图谋再起。
元弘二年（1332)，3月，北条高时与持明院派系的公家大臣拥立光严天皇，废后醍醐天皇为上皇，流放到隐岐海岛，尊良亲王被流放到土佐，尊澄亲王被流放到赞岐，同年6月，护良亲王在伊势熊野策划倒幕。同年秋，楠木正成再次举兵，一举夺回赤坂城。此时各国勤王军奋起，护良在吉野，赤松圆心在播磨，河野一族的得能、土居在伊予分别举兵。
闰二月，后醍醐天皇在武家协助下逃出隐岐，九州地方的菊池武时、阿苏惟时，奥羽地方的结城氏也举兵反对北条氏，勤王声势大涨。
楠木正成夺回赤坂城以后，回到金刚山，营造千剑破城（即千早城），以它为根据地与北条氏对峙。后来幕军攻陷赤坂城，乘势攻打千剑破城，楠木军死战不退，附近武家又奉护良之命切断幕军的粮道，幕军不得不退却，千剑破城解围。
元弘三年（1333)，4月，奉北条之命讨伐乱党的源氏统领足利高氏一族临阵倒戈，归顺天皇。5月8日，足利高氏、赤松则村、千种忠显等攻下六波罗，收复京都。同月，新田义贞兵分三路围攻镰仓，足利的亲家、幕府执权·赤桥守时拒绝归顺足利、新田联军，力战而死；26日，北条高时及幕府要臣多数自杀，镰仓幕府灭亡。6月5日，后醍醐天皇还都，废光严天皇，施行新政，建武中兴开始。 后醍醐天皇回京都以后便实行公家一统的理想政治。第一废除关白（辅佐天皇的大臣），亲自处理国政；第二确认后伏见、花园上皇的持明院统辖的领地及各大寺院神社的领地；第三是论功行赏；第四是恢复总揽中央政务的记录所及新设杂诉决断所。
关于论功行赏，由特设的“恩赏方”具体施行。楠木正成从后醍醐天皇亡命笠置山到完成复辟，始终忠心耿耿紧跟天皇，为扩大勤王军而费尽心机，立下大功。但正成极其谦让，将功劳让给菊池武时。他说：“元弘忠烈者，劳功之辈虽多，何存身命者也。独依救诧坠一命者，武时人道也，忠厚尤为第一。”
论功结果，足利高氏为首功，官居从四位，赐名尊氏。楠木正成赐封为河内、摄律、和泉三国守护，检非违使兼左卫门少尉，官位是从五位上。有家族武士对这次恩赏表示不满，而正成毫不计较，仍然辅佐天皇，或在杂诉决断所处理事务，或保护天皇行幸京都岩清水神社，或讨伐北条氏的残党。
建武新政并没有取得后醍醐天皇预料中的效果，他为了保证天皇的权力，杜绝幕府统治的重现，有意偏袒公家势力，造成勤王武家大族的不满。
1335年（建武二年），7月14日，北条高时之子北条时行纠合残党在信浓起兵，奥州等地武家蜂拥响应，北条军势如破竹，攻入武藏等国，后醍醐天皇认为这是提高公家势力的良机，不顾足利尊氏等武家首脑的反对，命护良系大臣北畠亲房率军征讨。护良亲王认为足利心怀不满，非常危险，在京都策划兵变，企图讨伐足利尊氏，事败后被天皇逮捕，送交足利看押在镰仓。不久北条军攻陷镰仓，尊氏之弟足利直义在撤退前派人杀死护良，造成了足利与天皇之间不可弥合的裂痕，北条时行进入镰仓。 足利尊氏对建武新政早有失望，心怀不满，镰仓危急时天皇又禁止其出兵救援，镰仓失守后尊氏再次请求授兵权出征，不果。于是他率领足利家族私兵擅自离开京都前往三河足利封地，迎战北条。随后自封征夷大将军、总追捕使，8月在相模川打败北条时行，收复镰仓。
足利尊氏起事以后，对公家一统天下的新政心怀怨恨的武家、忠于足利的各地源氏等势力立刻集中到尊氏旗下，声势浩大。后醍醐朝廷则剥夺尊氏的官爵，调动忠于公家的武家势力如新田义贞等前往镇压，官军初胜，后在相模箱根的竹下败于足利军。
1335年12月底，足利尊氏率领大军攻打京都，满朝震惊，公家大臣慌乱无措，各地武家纷纷投入足利帐下，唯有新田、楠木等出兵保卫京师，新田率官军主力防守正面，楠木率领大和、河内、和泉、纪伊、伊贺各国的军队扼守宇治，千种、结城、名和氏防守势田。
足利尊氏的先锋与正成军遭遇，在宇治桥上战斗五昼夜，结果正成败退，足利尊氏长驱入京。
延元元年（1336)1月尊氏一度攻入京都，后醍醐天皇逃至督山。但此时北畠亲房的东征军及时赶回，与新田、楠木等军腹背夹攻，打退了足利军。接着正成和义贞又在摄津国兵库击败尊氏，尊氏和直义逃往九州。
5月，足利尊氏在九州、四国等地武家的支持下卷土重来，号称20万大军，战船7000条，分水(尊氏）、陆（直义）二路直逼京都。后醍醐天皇大惊失色，立即诏楠木正成回京。
楠木正成认为，以我方劣势抵挡敌方优势是无谋之举，应当暂时避开敌人的锐锋，让天皇转移到督山，自己回河内，把足利尊氏的大军引进京都，同时封锁淀川河口，断绝敌人粮道，阻止物资输入，使敌陷于困境，然后督山和河内二面夹攻。
这个计划因为显得非常没有面子，遭到坊门清忠为首的公卿大臣的反对，后醍醐天皇也不甘心在尊氏面前退让，没有采纳，而是令其出战。在这一刻，楠木正成似乎已经觉察到了自己的命运。他率军行至樱井驿，将11岁的儿子正行遣返回乡，嘱咐后事，决心拼死一战。父子两人诀别的悲痛情景令人心酸，西乡隆盛曾作诗云：殷勤遗训泪盈颜，千裁芳名在此间。花谢花开樱井驿，幽香犹逗旧南山。 新田与楠木联军在和田岬-凑川一线布防，足利尊氏制定佯动作战，令先锋细川定禅的船队插上自己从光严天皇处获得的旌旗，冒充帅船通过和田岬以后，突然向神户方向前进，新田义贞信以为真，放弃海岸阵地追击，尊氏率兵在新田和楠木之间突入，新田误认为足利主力已经登陆，认为大势已去，退到神户，尊氏的水军主力乘机在兵库登陆。
楠木正成预料此战必败，但为了回报天皇的恩典，决心死战到底，他率领700余骑在凑川的西宿布阵，支援新田义贞。此时新田义贞率领25000骑在和田御崎布阵，迎战尊氏的主力，肋屋义助以5000人守轻岛，夫馆氏时以3000多人在灯炉堂的南滨配合，但义贞和正成两阵之间有兵库港相隔，无法互相支援。
1336年5月29日，正成、正季兄弟两人和足利直义在凑川（今神户市）对战，经过数次战斗，直义大军反而受到楠木正成孤军的迫击，直义的坐骑被箭射倒，曾一时陷于险地，最后不得不向须磨的上野方向撤退。足利尊氏亲帅吉良、石堂、上杉等6000骑前往救援。楠木军与其激战数小时，伤亡惨重。尽管如此，正成仍然不屈服，率领残兵继续抵抗。到最后身负数伤，精疲力竭，无奈跑进凑川北部一村庄的老百姓家里，检查身上受伤，竟有11处之多，部署仅剩73人，而且全部负伤，实在不能再战。
正成向胞弟正季问道：“说来善恶的一生是按临终的一念来解脱的，九界（佛教十界中除去佛界的九个世界，即菩萨、缘觉、声闻、天上、人间、修罗、畜生、饿鬼和地狱）当中你的愿望是哪一界？”
“我的唯一愿望是七生（轮回七次）同样生于人间，消灭朝廷的敌人。”正季哈哈大笑说。
“罪孽深重的你我都这样想呀！那样的话让我们一起更换生世来达到这个夙愿吧！”正成神色非常高兴地说。
于是为了“七生报国”，兄弟两人互刺而死。接着楠木正成一族13人和部下六十人都进入客厅自尽。那天是1336年5月29日，正成42岁。
足利尊氏对正成之死也很感动，派人将其头送到河内水分的遗族那里，葬于河内长野市观心寺。
楠木正成的长子正行（?一1348)在父亲战死的时候是11岁（或13岁），当他接到父亲之头的时候十分悲伤，要想自杀，被母亲劝阻，进行庭训，誓为父报仇。南朝兴国年间（1340—1349)正行取名为“带刀”和“右卫门尉”，继父家业为河内守兼摄津守。
1347年（南朝正平二年，北朝贞和三年）11月在摄津住吉瓜生野及天王寺打败细川显氏、山名时氏。足利尊氏接到任吉和天王寺失败的消息后，便计划消灭楠木氏的势力，派高师直、师泰兄弟带兵六万攻打河内，正行与弟正时、和田贤秀等一族到吉野参拜天皇，决一死战。次年即1348年（南朝正平三年，北朝贞和四年）1月2日在四条田激战，寡兵力战不胜，最后与弟正时互刺而死。