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题图为动画《聪明的一休》截图，侵删。

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后醍醐天皇回京都后废除关白（辅佐天皇的大臣），亲自处理国政，之后论功行赏，重用公家，引发了武家的不满。楠木正成功高而不自居，赐官从五位上。足利高氏为首功，官居从四位，赐名尊氏。

1335年（建武2年），爆发“中先代之乱”，北条高时之子北条时行纠合残党在信浓起兵，奥州等地武家蜂拥响应，北条军势如破竹，攻陷镰仓。镰仓危急时后醍醐天皇禁止足利尊氏出兵救援，镰仓失守后尊氏再次请求授兵权出征，不果。于是足利尊氏率领足利家族私兵擅自离开京都迎战北条，随后自封征夷大将军，后与其弟足利直义会合，大破镰仓军。此后，足利尊氏占据镰仓，拒不回京。之后足利尊氏率军攻打京都，唯有新田义贞、楠木正成等出兵保卫京师。足利尊氏的先锋与正成军遭遇，激战五昼夜，结果正成败退，足利尊氏长驱入京，后醍醐天皇逃亡。而此时风林火山阵旗的发明者北畠显家的东征军及时赶回，与新田、楠木等军腹背夹攻，打退了足利军。接着正成和义贞又在摄津国兵库击败尊氏，尊氏和直义逃往九州。

1336年（建武3年），足利尊氏卷土重来，分水、陆二路直逼京都，后醍醐天皇大惊失色，立即诏楠木正成回京。楠木正成之策未被采纳，而是令其出战。楠木正成将11岁的长子正行遣返回乡，嘱咐后事，决心拼死一战。尊氏之弟直义与楠木军队（数百人兵力）在摄津的凑川遭遇激战，史称“凑川之战”，楠木正成全军覆没。足利直义遣使招降楠木正成，但被拒绝。楠木正成对其弟楠木正季说：“我愿七生转世报效国家。”之后与正季对刺自杀殉国，时年43岁。

（注：楠木正成一生竭力效忠后醍醐天皇，后世以其为忠臣与军人之典范。死后，曾一度被北朝定为“反贼”，后改正。原官位正五位，1880年追赠正一位。当然这也与是当时的时代背景分不开的。明治期间，楠木正成从人变成神，后来被军阀、法西斯、帝国主义利用，作为忠君爱国的榜样，驱使人民进行侵略战争。楠木正成死前遗言“七生报国”后来成为第二次世界大战日本神风特攻队的精神训令，特攻队员头上绑着写有“七生报国”的头巾，驾驶飞机执行自杀任务。战前小学教科书中楠木正成被尊崇为英雄，向小学生灌输忠君爱国思想。战后，楠木正成的名字从教科书中删除。）

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凑川之战之后，足利尊氏攻克京都，立光明天皇（日本南北朝时代北朝第2代天皇），建立室町幕府，是为北朝之始。后醍醐天皇逃往比叡山，之后持三神器于大和国（今奈良县）吉野开设南朝朝廷，形成南北朝对立局面，从此开始了日本的南北朝时代，直到第三代将军足利义满执权时，才将两朝统一。

（注：是的，就是你看动画片认识的那个足利义满将军，他结束了南北朝分裂局面，完成了国家统一，成为了室町幕府最盛期的缔造者。）

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1338年，北畠显家征讨足利尊氏，终因兵疲马困、援军迟至，力战而死，时年21岁。

1338年，足利尊氏征新田义贞，新田义贞战死。

1347年（南朝正平2年，北朝贞和3年），足利尊氏派兵攻打河内楠木氏后裔，楠木正行与弟正时等一族到吉野参拜天皇，决一死战。

1348年（南朝正平3年，北朝贞和4年），楠木正行于四条田激战，因寡兵力战不胜，最后与弟正时互刺而死。

1367年（南朝正平22年、北朝贞治6年），二代将军足利义诠逝世，10岁的足利义满继任将军。足利义满超越了祖父和父亲，先后升任内大臣和左大臣，成为了全日本的首领，几乎不存在反对义满的势力。

1392年（明德3年），南朝的后龟山天皇（日本第99代天皇、南朝最后一代天皇）屈服于势力强大的幕府，还幸京都，向北朝的后小松天皇（日本第100代天皇、北朝第6代天皇，一休宗纯和尚据说是其私生子）进行让国仪式，授予神器，实现两朝的合一。室町幕府成为支配全国的统一政权。

（注：20世纪初，幸德秋水提出当时明治天皇的正统性问题，明治天皇最后作出结论：以南朝天皇为日本的正统，北朝天皇保留名号，但不列入正统。）（注：一休宗纯是日本室町时代禅宗临济宗的著名奇僧，也是著名的诗人、书法家和画家。“一休”是他的号，“宗纯”是讳，别号狂云子等，所写的汉诗集也叫做《狂云集》，号称疯僧或狂僧，办事离经叛道、本性天真、洒脱理智、受万民仰慕。他与日本佛教真言宗创始人、弘法大师、“遍照金刚”空海齐名。1415年，23岁的宗纯入隐居的华叟宗昙门下。1418年，宗纯25岁，华叟宗昙授其一休法号，一休自许为华叟唯一的继承人。1481年一休病故，享年88岁，日本此时已经进入了地方豪强混战的战国时代。一休父亲是后小松天皇，母亲出自世家藤原氏，世间相传其母为藤原照子。照子为天皇所宠爱，但她却日日怀着小剑，图谋刺杀天皇。被发觉后，照子逃出宫廷，潜往嵯峨野，年谱说她“有南志”，意思是说她倾向南朝，是南朝派来暗杀天皇的奸细。一休六岁时，成为京都安国寺长老象外集鉴的侍童。传说，室町幕府第四代将军足利义持想方设法断除皇家血脉，于是派人请一休到府邸。一休抵达时，玄关屏风画了一只大老虎，从竹林中凝视着一休。此时，义满对他说：“这只老虎凶暴无比，真伤脑筋，你用绳子把它绑起来！”一休毫不以为意，立刻卷起袖子，绑上头巾，手拿绳子说：“将军，我已经准备好了，请你把老虎赶出来。”将军义持一时无从找到口实，已知一休智计卓绝，便放弃谋害计划，转而试图笼络。1394年足利义满已经退位，而1394年一休才出生，因此和一休交流的一定不是足利义满“将军”。1408年，足利义满突发疾病死去，年51岁，其时一休宗纯方14岁。）

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南北朝统一后，全国性战乱已经停止，足利义满于1394年让位给9岁的足利义持，自己优哉游哉地任太政大臣。

1397年，义满在京都北山的“北山第”建立山庄，称为“北山殿”。后来又将北山殿改造成鹿苑寺。他在京都修建了巨大豪华而辉煌的金阁寺（内外都贴满了金箔的三层楼阁建筑，正式名称是鹿苑寺舍利殿）。

（注：在1950年（昭和25年）7月2日凌晨发生了金阁寺放火事件，日本作家三岛由纪夫由此产生灵感于1956年创作了长篇小说《金阁寺》，这是他的重要代表作，获第八届读卖文学奖。1968年，三岛由纪夫组织了自己的私人武装——“盾会”，声称要保存日本传统的武士道精神并保卫天皇。1970年11月25日，三岛由纪夫交付了《丰饶之海》的最后一部，随后带领4名盾会成员在日本陆上自卫队东部总监部将师团长绑架为人质。三岛由纪夫随后在额际系上了写著“七生报国”字样的头巾，并按照日本传统仪式切腹自杀。其时不少作家赶到现场，只有川端康成获准进入，但没见到尸体。他的行为煽动了过激民族主义情绪。）

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此时代的文化融合了武家、公家和禅宗文化，称为北山文化。

此时期，观阿弥和世阿弥父子依靠禅宗寺院以及历代将军的支持下大力发展了能乐，并通过在演出中插演的形式使狂言也得到了发展。

1408年（应永十五年），足利义满突发疾病死去，时年51岁。

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1461年，发生了宽正大饥馑，京都饿殍遍野。而八代将军足利义满之孙、足利义政依然沉迷于私邸的建筑、文艺演出和酒宴之中，不理政事，因此恶名很高。

1464，义政起文“今后即便生男子也让其入僧门不继承家督”（当时足利义政无子），再三劝说其弟净土寺门迹义寻就任将军职位，义寻便下定决心还俗名为足利义视。

1465（宽正6年），足利义政之妻生子足利义尚。

（注：所有的计划都乱了，后来的丰臣秀吉老来得子秀赖亦是类似情况。）

同年，足利义视被诬陷谋反，之后足利义视自证清白。

1467年（应仁元年），围绕将军继承问题，幕府内部形成分裂，爆发应仁之乱，演变成内战，日后扩大为全日本的大混战，日本进入战国时代。时74岁的一休宗纯责难道：“请看凶徒大运筹，近臣左右妄悠游。蕙帐画屏歌吹底，众人日夜醉悠悠。”

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1473年（文明5年），足利义政让将军给嫡子足利义尚，本人正式隐居。

1477年（文明9年），维持了十年的应仁之乱终以一方的事实上已经瓦解而终结，主战场京都化为焦土。幕府为了祝贺“天下静谧”进行祝宴。

1482年，足利义政开始建造东山山庄，相对于祖父足利义满的金阁，义政将其山庄的中心建筑称为“银阁”，即银阁寺。足利义政好艺术风流，常召艺术者与文化人（例如狩野派画师狩野正信），兴起东山文化（与北山文化相对应）。

狩野派（かのうは）是日本著名的一个宗族画派，首倡者是武士阶层的业余画家狩野景信，然而被公认为第一代狩野派画家的则是他的儿子狩野正信（1477—1559）。狩野派在日本独领风骚两百余年（一说四百余年），直至出现长谷川等伯。

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1565年（永禄8年），有战国第一恶人之称的松永久秀与其子松永久通及三好三人众（三好长逸、三好政康、岩成友通）率众围攻第15代将军足利义辉府邸，足利义辉举行最后的酒宴，将辞世歌题在妻子的衣袖上，念道：“五月雨は 露か涙か 不如帰 我が名をあげよ 云の上まで”（五月细雨露还戾，且寄吾名杜鹃翼。翩然上云霄）。

之后历代将军中空前绝后的无双好手、被世人誉为“剑豪将军”的足利义辉拔刀出鞘竭力死战，剑钝即换，据传足利义辉一人在室内与叛军相持达三小时，无人可以近身。最后叛军将城内的纸门与纸窗等拆下作为盾牌，将义辉围住并压倒，再用长枪刺死被压住的将军，义辉时年30岁。他想要恢复幕府结束乱世，却终未成功。

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1568年9月，织田信长扶持足利义昭任第15代（也是最后一代）室町幕府将军。

1570年，足利义昭因不满织田信长无视幕府的态度而暗中与诸大名联盟，形成所谓的“信长包围网”。

1573年，织田信长放逐了室町幕府末代将军足利义昭，室町幕府灭亡。日本进入安土桃山时代。