《孤独者》中“我”与魏连殳一共有三次关于人生问题的讨论，且都没有定论。 在分析这三次讨论之前，文中“魏连殳”和“我”仿佛是作者自己内心矛盾的对话，“魏连殳”无论是外貌描写中“长方脸，蓬松的头发和浓黑的须眉”，还是“喜欢发表文章而受到人们的攻击”的经历，都与鲁迅自己的经历相似；而“我”的名字——申飞是鲁迅曾用过的一个笔名，“我”同样在学术上受到人们的攻击，经历“挑剔学潮”都表明“我”同样是鲁迅的另一面。

在第一次讨论中，“我”与魏连殳就“孩子变坏是因为先天还是环境造成”展开讨论，魏连殳坚定地相信孩子先天是好的，坏人是被环境教坏的，这与《狂人日记》中狂人呼吁“救救孩子”不谋而合，《狂人日记》是鲁迅发表的第一篇白话小说，“救救孩子”是当时鲁迅想出来的唯一改变“吃人社会”的办法，因此魏连殳才看到孩子便“发出欢喜的光”。“我”虽主张孩子总有“坏根苗”，却没有魏连殳坚定，在魏连殳被孩子“仇视”后，“我”也会用“环境教坏的”来安慰他。魏连殳被堂兄算计屋子，“我”一眼看穿源头在于魏连殳不愿结婚，可见“我”比魏连殳更圆滑成熟些。我想，这时的魏连殳的心里还有希望，依然对孩子怀有热情，而他矛盾的是虽然他将孩子视为中国最后的希望，却不愿娶妻生子，这种矛盾心理或许就是暗示魏连殳作为“孤独者”注定失望的结果。

在第二次讨论中，“我”与魏连殳讨论关于“人与人之间的关系”，魏连殳相信人永远无法摆脱孤独，他以祖母和自己举例，祖母不愿接受魏连殳的亲近，实际上祖母也在给自己造“独头茧”，以此延伸每个人都是孤独的个体。而“我”劝他不要把人间看得太坏，“我”认为是魏连殳自己主动切断自己与他人的联系而陷入孤独，却被反问造“独头茧”的丝线从何而来，鲁迅从两个角度讨论孤独的来源，孤独无论是自我就有还是为环境所“孤立”。魏连殳作为个体内心无所依靠，在与自己本身的孤独感内耗中死去，“我”一边与社会整体保持联系，一边继续独行，这是作为孤独者两种不同的路，而“我”选择在黑暗中寻找希望，颇有几分“知其不可而为之”的一腔孤勇。

在第三次讨论中，“我”与魏连殳讨论了关于“活着的意义”，魏连殳连续的呐喊“我还得多活几天”一度让“我”陷入迷茫，魏连殳用信与行动告诉“我”他的解释，魏连殳活下去的意义大致是为了“复仇”，其中魏为自己而活，“敌人”就活不下去；魏为友人而活，“愿意我活几天的，自己就活不下去，这人已被敌人诱杀了”，自此魏再无为谁痛心，客厅里只剩下“新的冷眼与恶心”，这是非常绝望的生存方式，而我想鲁迅自然是不后悔的，他的“复仇”自然如他所言——一个都不宽恕。