应仁之乱，战国登场
四职之一、身兼三国守护的赤松满祐在京都自己的家中刺杀了幕府将军足利义教（嘉吉之乱）而遭到亦为四职之一、身兼五国守护的山名宗全率部讨伐并被其击败。战后，幕府以山名氏平乱有功将赤松氏所属之三国守护授与山名氏。山名氏势力成长到八国守护，一跃而成为西国的一大势力。
随着山名氏的崛起，三管领之一、身兼八国守护与和泉半国统治权的细川氏决定联合山名对抗同为三管领的田山氏。但田山氏衰退之后，细川、山名两家之间的冲突也浮现出来，尤其在三管领之中的斯波氏和田山氏两家陆续发生继承问题后，双方对立的情况更加严重。
将军足利义政长子足利义尚诞生后引发继承风波。应仁元年(1467年)1月17日，应仁之乱爆发，各守护分别选边支持，形成东军细川联军与西军山名联军的大混战。
战事一开始，由于东军争取到天皇与幕府将军支持，且聚集了相对优势的兵力，因此开战头几个月可说是占尽优势。可是到了同年七月，中国地方四国守护大内政弘率领万余军队援助西军后，战况顿时改观。再加上西军决定拥立将军足利义政之弟足利义视与京都当局相抗衡，让整个战局陷入胶着，日后更扩大为全日本的大混战。
随着两军领袖相继去世和幕府将军继承纠纷解决后，两方决定和解，应仁之乱正式宣告结束。虽然应仁之乱后幕府威信受到重挫，但之后几任将军仍试图重振幕府威信，直到明应之变爆发。
明应之变，关东大乱
虽说应仁之乱后幕府的影响力大幅丧失，可是历任幕府将军仍试图改变整个局面。不但多次讨伐邻近的细川氏、六角氏等大名，还屡屡颁布征讨令，令诸国大名对抗各地方对京都当局具影响力的国主。毕竟这已经不是将军强势的时代了：将军的诏令除了作为大名夺权的工具外，几乎无人愿意服从。
到了1493年，将军足利义材亲自讨伐细川氏，反而遭到细川氏策动京都当局罢免其将军职位。此事史称明应之变。自此以后室町幕府的威信完全丧失，幕府将军也只是大名上洛后用以操控政局的傀儡罢了。
除了近畿动荡不安外，关东的局势也不甚安稳。当初足利尊氏开创幕府的时候，为了对抗南朝，不得不把幕府设在京都，而在武家的重心关东，尊氏分封自己的儿子于镰仓，是为镰仓公方。而以关东管领为辅佐。由于镰仓公方府与室町幕府的体制非常相似，有小幕府之称。镰仓公方的势力亦足以与幕府对抗，结果在室町时代中叶，第六代将军义教时，爆发永享之乱，但被幕府平定。镰仓公方足利持氏自杀。后来持氏之子成氏被再次由幕府拥立为镰仓公方。
后来镰仓公方足利成氏不满关东管领上杉宪忠，进而将其暗杀。此举引发关东管领和公方的长期对抗，导致幕府派遣骏河守护今川氏前去讨伐镰仓公方，此举迫使足利成氏移往下总古河，成为初代的古河公方。
享德之乱后关东形成两大势力：得到关东管领上杉氏支持的堀越公方足利政知和得到北关东豪族支持的古河公方。双方对抗了近三十年。后来因为山内上杉氏重臣长尾景春叛乱，扇谷上杉氏趁机扩张自己的力量，促使山内上杉氏选择和古河公方和解来对抗扇谷上杉氏。
而扇谷上杉氏为了对抗山内上杉氏，和伊势长氏结盟，使两方又陷入拉锯战中。1491年，堀越公方发生内乱，被伊势长氏消灭。伊势长氏（即北条早云）的后北条氏灭了堀越公方后实力大增。不久，上杉定正猝死导致扇谷上杉氏转衰，后北条氏利用这个机会转而攻击扇谷上杉氏，并消灭相模三浦氏，还占领了小田原城，这个结果反而促成两上杉联合对抗后北条氏的新局面。后北条氏二代家督氏纲更入侵武藏国，取代旧有的足利、两上杉氏，成为关东地方最强的大名。
以下克上，将军被弑
除了伊势长氏崛起于关东地方，成为新时代大名的代表外，日本各地也开始出现以下克上，甚至成为一方之雄的新强权。在中国方面，出云守护代尼子氏篡夺守护京极氏实权，日后其大名尼子经久更取代京极氏，成为出云守护。在尼子经久生前，尼子氏扩张成与大内氏家督，因海外贸易而兴盛的大内义兴并驾齐驱，势力达十一国的中国双雄。
在双雄争霸过程中，安艺国人毛利元就采取墙头草的态度，逐渐吸收尼子、大内的力量，日后乘大内氏内乱，在严岛会战中击倒大内氏权臣陶晴贤，成为新霸主。
此外，美浓守护土岐氏亦遭到重臣长井规秀的驱逐而衰败，长井规秀日后继承斋藤氏，改名为斋藤秀龙，法号“道三”，也就是织田信长的岳父，斋藤道三。
在东海，尾张守护斯波氏亦大权旁落，由守护代岩仓与清洲两织田氏取而代之，而清洲织田氏旗下重臣织田信定、信秀父子日后取得实权，在织田信长继承家业后，更完全取代斯波氏、岩仓织田氏与清洲织田氏，成为尾张一国之主。
在日本战国时代，以下克上崛起的新兴势力，和旧有豪门间的对立从未停歇，但最惨烈的莫过于是将军足利义辉被弑一事。
明应之变中被管领细川氏罢黜将军一职之足利义材，日后得到中国大名大内义兴的支持，在成功推翻将军足利义澄后，改名足利义稙并复职为将军。因足利义稙无子，故认养前将军义澄次子足利义维为养子。
1518年，大内义兴返回所属领国，失去庇祐的足利义稙不敌管领细川氏，而辞去将军一职，由前将军义澄长子足利义晴接任。而义晴因与管领细川晴元长期失和，在1546年辞退将军一职，由长子足利义辉接任第13代将军。足利义辉立志重振幕府声威，不但多次积极调停诸大名之间的纷争，更邀请上杉谦信、织田信长等大名上洛谒见幕府将军。
此时管领细川氏遭到权臣三好长庆夺权，把幕府当作傀儡而掌握实权，成为当时有力大名之一。三好长庆死后，其重臣松永久秀、三好三人众决定要罢黜将军足利义辉，1565年，三好三人众及松永久秀的叛军包围义辉所在之二条御所，虽然足利义辉因为得到名剑客上泉信纲与冢原卜传等人传授剑术，而有剑豪将军美名，但依旧寡不敌众而被弑，他们拥立足利义维之子义荣为第14代将军。足利义辉死后，室町幕府就此完全失去实权，也失去中兴的机会，直到幕府灭亡。
霸王崛起，幕府灭亡
织田信长为尾张国（今爱知县北部）的大名。他以尾张一国的战力，在桶狭间以三千军击败领有骏河、远江、三河三国，率领约两万五千大军的名将今川义元（桶狭间之战）而崛起。战后他选择和邻国三河的德川家康结盟，把扩张领土的目标放在大名斋藤龙兴统治之美浓国上。
初期织田信长攻略美浓进度相当迟缓，直到织田信长靠着成功促成斋藤氏重臣美浓三人众的倒戈，局势才开始有了转变。1567年9月，信长攻陷美浓稻叶山城，将稻叶山城改名为岐阜城，并制作天下布武朱印，展开统一日本之路。隔年成功拥立第15代将军足利义昭，在盟友浅井长政的帮助下，完成上洛的目标。
1570年将军足利义昭，不满织田信长无视幕府的态度，暗中与本愿寺显如、武田信玄、上杉谦信、毛利元就、浅井长政、三好三人众与朝仓义景等诸大名联盟，形成所谓的“信长包围网”，打算联合对抗并消灭信长。
1571年，织田信长以比睿山延历寺包庇与其敌对之浅井、朝仓两大名，杀入山中将比睿山延暦寺焚毁，此举引来武田信玄等人之批评，是信长生前引来较大争议的事件之一。
1572年，武田信玄发动军队攻打德川家康的根据地远江国、三河国，以图进京，并在三方原击败德川、织田联军（三方原会战）。隔年5月，武田信玄于信浓国驹场病故，死前决定继承人是其孙武田信胜，并由信胜之父武田胜赖担任阵代一职。
1573年，织田信长与幕府将军足利义昭正式决裂，信长强攻幕府所在二条御所，并逮捕义昭，将其流放至河内国若江城，并建立安土城。室町幕府宣告灭亡。日本战国时代前一百年的室町时代在此划下句点，日本进入安土桃山时代。
安土桃山，二攻朝鲜
幕府灭亡后，信长消灭浅井、朝仓两家，逼伊势国司北田具房将家督让给信长之子北畠具豊，并平定三好、松永等南近畿势力。不久后织田信长在近江兴建安土城，作为织田政权的象征。
1575年，武田胜赖率军攻击三河长筱城，与织田、德川联军在三河设乐原展开交战（长筱之战），战败的武田氏折损诸多重臣，衰亡于1582年。
武田氏衰退后，信长以近畿为核心，向四周快速扩张，却在1582年6月2日，遭遇本能寺之变，即重臣明智光秀的率军背叛，和嫡长子织田信忠先后战死。
信长重臣羽柴秀吉在得知光秀叛变后立即返回近畿，联合其他重臣击败明智光秀（山崎天王山合战），并在决定织田氏继承人之清洲会议上支持信忠之子织田秀信继位。日后秀吉击败反对他的织田旧臣，至此以后织田信长所建立的根基，被羽柴秀吉完全接收。
之后，秀吉在小牧长久手之战后和德川家康谈和，在石山本愿寺的旧址上建大坂城。日后于1585年任关白，1586年受赐姓丰臣氏并就任太政大臣，奠定丰臣政权。
在历经纪州、四国和九州征伐使长宗我部家、岛津家降服后，并于1590年包围小田原城击败后北条氏，使东北大名降服，完成统一日本的壮举。隔年秀吉将关白一职让与养子丰臣秀次，自称太阁，以世袭的方式宣示丰臣政权的稳定。
1592年，太阁秀吉为了平息国内土地不足分封的问题，决定出兵攻打明朝。因此秀吉向朝鲜国提出“假道入明”的请求，却遭到朝鲜国王拒绝，使秀吉决定先并吞朝鲜，再并吞明朝。
1592年4月，秀吉派遣16万军人前往朝鲜，文禄之战因而揭开序幕。日军在战争初期处于优势，只花一个月便攻陷朝鲜首都京城(今首尔)，驱逐朝鲜国王李昖。
李昖为了击退日军，遣使向宗主国明朝求援，而明朝朝廷很快便派出大军前去救援，这段期间朝鲜各地出现义军抗战，其中以郭再祐、高敬命的抗战激发了朝鲜军队之士气。
1593年1月，明、鲜联军以提督李如松为首击退日将小西行长，收复平壤，虽在碧蹄馆因寡不敌众被日本将领立花宗茂、小早川隆景击退，但后来日军以宇喜多秀家为首转攻幸州山城遭遇朝鲜将领权栗的抵抗而损失惨重，而另一方面李如松改变策略焚烧了日军粮库，日军被迫退至釜山。此外朝鲜水军名将李舜臣亦率领朝鲜水军击退日本水军，日军在海陆受挫的情况下被迫和明朝议和，在1595年，文禄之役在两方议和下结束。
到了1597年，秀吉再次出兵攻打朝鲜，庆长之役展开。同年2月，明朝再次出兵支援朝鲜，首以明末名将麻贵，与日军加藤清正等人在蔚山交战。朝鲜水军在开战初期被日军击溃，迫使朝鲜再次起用李舜臣抵抗日军。李舜臣在鸣梁海战中击败日军主帅来岛通总，使局势开始扭转。
在两军对峙之际，1598年7月，太阁秀吉在京都伏见城病逝，日军在五大老的命令下开始撤退，同年11月，明朝鲜联军于露梁海战截击大败日军，但李舜臣却在于岛津义弘交战中中弹而亡，日军遭受重大损失后撤退回国，庆长之役结束。文禄・庆长之役后，丰臣氏消耗过多财力，成为日后德川家康取而代之的主因之一
关原合战，元和偃武
1598年，丰臣秀吉病逝，丰臣氏立其幼子丰臣秀赖继任家督，全日本顿时陷入混乱。自朝鲜半岛返国的丰臣氏诸将对以石田三成为首的五奉行大表不满，甚至试图起兵暗杀；另一方面，五大老之首德川家康却私结诸侯，任意分封领地，激起其余四位大老的不满。
1599年，四位大老中最有力的前田利家病逝，丰臣家臣与德川家康关系迅速恶化。1600年，也就是秀吉死后两年，德川家康因上杉氏重臣直江兼续的诉状直江状，起兵征讨上杉景胜。
丰臣家重臣石田三成便以此为德川家康违反私战禁令，召集各地大名于大坂城发表“内府违反条文”，随即起兵讨伐德川氏；德川家康则将上杉战事交给次子，亲率大军与支持他的丰臣武将回师对抗。两军主力最后在近江一带进行会战(史称关原合战)。
开战之初，以石田三成为实质领导的西军（名义上的统帅为毛利辉元）攻势凌厉，打得东军（统帅即德川家康）喘不过气来；可是到了大约中午时分，家康下令以火枪队向其事前已收买的西军大将小早川秀秋作威吓射击，迫使他与吉川广家等西军大将阵前倒戈，直逼西军主阵。
至此战况急转直下，西军从稍占优势转为完全溃败。在日落之前，这场大战便以东军大胜告终。几天后石田三成被捕，他与小西行长以及安国寺惠琼三人被以首要战犯的罪名处决，德川家康实质上取代了丰臣氏的政权。
1603年，德川家康获得天皇赐与征夷大将军一职，正式成立江户幕府；但随着丰臣秀赖年纪渐长，丰臣氏对德川家康的不满之声也越来越大。同样在德川方面，有鉴于丰臣氏财力渐丰，大有重振旗鼓之势，德川家康也顾不得两家密切的联姻关系，决心斩草除根。
1614年，德川家康以丰臣家重建的“方广寺梵钟铭文”上出现“国家安康，君臣丰乐”的文句大做文章，指责丰臣家有诅咒自己的意思（铭文上家康二字被拆开，家康指丰臣氏诅咒自己人头落地），胁迫秀赖交出淀殿(秀赖母亲)到江户城作为人质并退出大坂城。
对此要求，丰臣家断然拒绝，并积极召集浪人与流亡大名约11万人，同时亦储备粮食以备长期抗争。而德川方亦发出动员令讨伐丰臣家，并轻易召集了二十多万大军对大坂城进行包围。可是由于丰臣方的积极抵抗，特别是名将真田幸村、后藤基次等人的指挥，再加上大坂城坚守固，德川方进展缓慢。
后来德川家康利用大炮轰击大坂城的天守阁，以震撼居住其中的丰臣氏，之后又假意求和，以大坂城填去外护城河作为和谈条件。可是在和谈进行中，德川家康突然出动数万人在一夜之间不但把外护城河填平，就连二城与三城及内护城河也一一悉数破坏。
大坂冬之阵便是在大坂城城防要塞完全被解除之下结束。次年(1615年)五月，德川家康再度出动军队讨伐大坂城，这次史称大坂夏之阵的战役最后以大坂城被攻陷，秀赖母子自杀告终。德川家康消灭了丰臣氏势力，结束自应仁之乱以来混乱的战国局面。