“围在城里的人想逃出来，城外的人想冲进去。对婚姻也罢，职业也罢，人生的愿望大都如此。”
从生活安逸的海外留学生活到归国在上海点金银行谋事，再到赶赴内地三闾大学，然后辗转到上海，最后又离开去了重庆。是是非非，尔虞我诈，勾心斗角的角逐，以及生活的琐碎，终于使方鸿渐不堪忍受压抑，不断渴望冲出“围城”，却又不得不进入另一个“围城”。每每读到方鸿渐，都不免“哀其不幸，怒其不争”：制造假学历蒙骗丈人和家人，被登报颜面尽失；又因为电话的误会；戏剧般地错过了与唐晓芙的姻缘；还有湘西道上的艰难险阻；三闾大学里遭遇不见天日的阴暗的政治斗争，你奸我诈中惨遭倾轧；玩笑下与孙柔嘉结婚却又整日家里鸡飞狗跳。“围城”里的人，在各种无休止的纠葛下的可怜、窘迫、痛苦、尴尬都被血淋淋的拉扯，在世人眼下暴晒。
还有多少鸿渐苟且在“围城”，他们蜷缩于社会的罅隙里喜怒哀乐，因为怯懦被时代的荒流淹没，比起社会人人明争暗斗的乌烟瘴气，他们是那么的软弱无力，而他们的善良在温暖人心的一瞬又何曾不是一种揪人心肺的痛。
在这乌烟瘴气中，刀关剑影，杀戮和生存并存，竞争和淘汰轮番上演，情场、官场、名利场，看这个污浊的社会如何蚕食人们的灵魂和道德，吞没人们的操守和伦理。腥风血雨中弥漫着浓重的腐烂气息，令人作呕。看那一个个迷失了自我的人，都沦为社会的诅咒，他们丢失了青春，丢失了年华，丢失了真情实感，丢失了最初的纯真善良。这个时代不需要他们曾经有过的友谊、爱情，这个时代牢牢困住了他们的思想，阴暗的旧社会符咒正在耗尽他们的生命，逐渐地一部分人麻木了，适应了，屈服了，不再想突破这似乎无坚不摧的“围城”——又是一个个奴隶。可是，那些还有生气还有精力的青年，他们的路真的早已被荆棘披覆，拦腰折断了吗？未来的路又在哪里？也许这一切，只有那只祖传的老钟知道。
再来回顾书中的人物形象，钱钟书老先生强烈批判了民族劣根性。记忆最深的非属那帮三闾大学的伪君子假学士不可。韩学愈，造假学位，龌蹉肮脏，挑拨离间鸿渐和刘东方，即使在鸿渐这种造假“同行”面前，仍然大肆炫耀自己的克莱登大学的假学位，声情并茂。李梅亭，表里不一，自私猥琐，在湘西路上留钱买烟叶和烤番薯独自享用，还被路上的妓女迷魂心窍，张口闭口仁义道德，背地里尽是些不光彩的事迹。还有三闾大学校长高松年，禽兽不如，身为一校之长，肩负教育救国之使命，却沉迷酒色，一副老奸巨猾的嘴脸。痛哉！教育界尚且败类比比皆是，何况官场等等。
唯一一个算是完美的人物唐晓芙最后也不了了之，也无从得知后续，只能希望能坚守自我，不被社会玷污，甚至成为解救别人的新青年。