叶挺与北伐军第四军第十二师少将副师长张发奎是好友，当时十二师下辖三个团：叶挺的第三十四团，朱晖日的第三十五团，黄琪翔的第三十六团，据张发奎称：叶挺当上三十四团团长还有一段故事，当叶挺与张发奎都当营长时，叶挺在广州认识了一个美丽的女孩，在他姐姐出阁前，父母不让妹妹先行出嫁，因为姐姐是个麻脸，叶挺追求经年，一直不成功，在失望之中，他剃光了头发。在张发奎于1925年升任师长时，叶挺在第四军军部担任参谋。当时他女友的姐姐已经出嫁，但其准岳父又提出新的条件：叶挺必须当上团长，才同意嫁女。叶挺只得请求张发奎帮忙以成全他的婚事，并说就是婚后立即免职也可以，就这样，张发奎推荐他当上了三十四团团长。
据说1927年广州起义时，起义部队指挥没有接受他的意见而导致大部人马被包围，叶挺及聂荣臻及时撤走部分队伍，保存了部分生力军。但是，叶却因而受当时左倾的党中央的责难。之后，叶远赴欧洲，与党中央失去联系。
1946年，叶挺获释次日即致电中共中央，要求加入中国共产党，党中央马上回电接受。但是，据推测此举惹恼了蒋介石，以至于后来飞机失事，可能是有人故意破坏飞机。同行的王若飞、博古、叶挺夫人及二名子女同时遇难。