据杜月笙的长女杜美如回忆，1946年3月17日，戴伯伯（戴笠）因飞机失事意外身亡。当父亲听到消息时，向来沉稳的他，一下变得举止失措，给人很不正常的感觉。当时，我们住在7楼，父亲眉头紧锁，低着头在屋子里转了数圈，一直念叨着两个字：“完了，完了……”

我们都有点慌，不知如何是好，只好一直盯着父亲看。突然，父亲来到窗户前，拉开窗子就要往下跳，吓得我们急忙冲上去抱住了父亲。

之后，父亲很少说话，默默地待在屋子里，长达3个月之久，才慢慢恢复。

1951年，父亲在香港离世后，家人在整理他的遗物时，有一本笔记本引起了我的注意。当我打开笔记本，发现里面只了不到10页父亲留下的笔迹，多为生意上的一些人员琐事，但最后一页则写有“雨农（戴笠的字）已去，我失一挚友，不知所处，不知所往，我之前程渺茫，高升之位看来是没有希望了……”落笔时间是1946年3月20日。

可见，由于戴笠的死，杜月笙已有“前程渺茫”之感。而从后来发生的一系列的“坎坷遭遇”来看，他的担忧是何等的有先见之明。

败落的坎坷

1945年，日本投降后，杜月笙认为曾为蒋介石做出过那么多的牺牲，倘若其“论功行赏”，应该可以捞个上海市市长的官职，最起码也会是个副市长。关键一点，蒋介石的亲信重臣戴笠是自己的挚友。因此，杜月笙对于自己“由黑洗白”的前程充满了希望。

结果，当戴笠发生意外后，他于1945年8月底回到上海时，上海市市长和副市长，分别已由钱大钧和吴绍澍担任。原本当局打算欢迎他，曾在火车站北站搭建的牌楼也被拆除。同时，不但没有一个要员前来迎接，而且火车站竟然还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。为避免难堪，杜月笙只好临时改在上海西站下车。

1946年，杜月笙成功获选蒋介石推行的“民选”上海市参议议长。但是，杜月笙还未来得及高兴，就传来了蒋介石的口信，希望议长一职由潘公展（蒋介石亲信）担任。杜月笙深感不能得罪蒋介石，只能主动提出辞去议长之职。接着，在第二轮议长的“民选”中，潘公展成功当选。

因此，向以“头等人，有本事，没脾气”自居的杜月笙，竟然气愤地道：“我就是蒋介石的一个夜壶，想用就用，不想用就塞到床下嫌臭。”

1948年，蒋经国为打压杜月笙等上海势力，借口杜月笙的儿子杜维屏“没有完全执行国策”为由，将其逮捕，并判刑6个月。

因此，杜月笙抨击当时的国民政府：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”

1949年初，杜月笙打算前往法国安度晚年，并请求蒋介石帮忙办理全家的护照。然而，蒋介石却提出了：“护照可以办，但是须先交15万美金的手续费。”（刘继兴的《民国大腕》）

因此，杜月笙悲愤之下，无奈感叹：“原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。”

败落的悲凉

据杜美如回忆，1949年5月27日，父亲带着家人乘坐“海燕”号荷兰轮船，从上海的吴淞口离开。一路上，父亲时常站在船尾，默默地望着上海的方向，一句话也不说。数日后，我们来到香港，并暂住下来。

期间，父亲打算带着全家和140多个忠心手下从香港去法国，只是由于去法国前的各项手续费用至少需要15万美元，而当时父亲手头仅有10万美元，无奈作罢。

后来，父亲便在香港隐居下来。不久，退到台湾的蒋介石多次邀请父亲前去，均被父亲拒绝。

或许因为这件事，父亲离世前的遗愿，希望死后葬在上海高桥父母的墓旁。结果，蒋介石以父亲存在宋子安（宋子文弟弟）处的10万美金的遗产为要挟，逼迫家人将父亲安葬到台湾台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。

杜月笙的败落很显然就是站错队导致的，其实当年杜月笙如果仅以商人的角度去考虑问题的话，那么他也不至沦落于此，但可惜的是，他的野心似乎有点大，在做生意的同时又希望能够以战对的方式去扩大自己的影响力。

但可惜的是，他的选择也许短时间内证明是对的，但从长远来看一定是错的。

杜月笙一生做出过很多次的选择，其中有对的也有错的，而最大的错误一定是冤杀了当时我党的重要成员——汪寿华。

汪寿华是当时上海总工会的委员长，五卅运动的领导人之一，汪寿华在上海的影响力是非常大的，尤其是蒋介石还没有进入上海的时候，汪寿华完全你可以左右上海的局势，因为经过我党的宣传，上海数十万工人已经成为我党不可忽视的力量，在汪寿华等人的多次组织下，上海工人举行的罢工运动成为当时政商界的风向标。

而实际上，当时国民党内部也有很多是同情和支持上海工人进行“反帝爱国”罢工运动的，作为本土成长起来的商人代表，杜月笙完全没有理由去杀害汪寿华，又或者说，汪寿华领导的反帝罢工对杜月笙来说也未必不是一件好事，所以，当时的形势是，没有人觉得杜月笙会对汪寿华痛下杀手，可是杜月笙就真的这么做了，这完全出乎所有人的意料，毕竟蒋介石不可能也没有实力去逼迫杜月笙这么做。

杜月笙杀害汪寿华后，蒋介石象征性的给了杜月笙一个“少将”的头衔，但这个头衔对杜月笙了来说还有什么实质性的意义吗？毕竟当时全国还没有统一，北边还有个张作霖，而南边还有个与蒋介石争权的汪精卫，全国实际上还处于分裂的状态，精明的杜月笙如此着急的选择战队这并不符合他的性格和作为商人的本性，而这些政府里的虚衔、虚职，有时候也不能给自己带来利益或者荣誉，甚至有可能带来杀身之祸。

所以，不管怎么分析，杜月笙都不应该杀掉汪寿华，但他就是做了，也因为此，他与我党结下了梁子，以致于日后国民党大势所趋的时候，他只能选择逃往香港。

那么他为何不跟随蒋介石前往湾湾呢？或许他有自己不得已的苦衷，但在我看来，蒋介石的为人他一定是清楚的，如果能够相安无事，他也不会不考虑去，但他没有去，说明他对蒋介石也不是充分的信任。

事实上他与蒋介石的关系也没有太好，48年蒋介石派蒋经国去上海解决经济问题，结果蒋经国抓了杜月笙的儿子杜维屏，至于那些操控经济的真正幕后真凶孔家，蒋经国是没有动的，我想那一刻，杜月笙有没有一种兔死狗烹的绝望感呢？

一提到二十世纪的上海滩不得不提其最大的黑社会势力青帮，在其最厉害的老大杜月笙的苦心经营之下，青帮的实力达到了巅峰。杜月笙也成为了上海滩的一张名片。

杜月笙出身贫寒，四岁成了孤儿，在其继母和舅父的养育下，长大成人，14岁就从苏州孤身一人来到上海打拼，当了一家水果店的伙计，后加入青帮拜黄金荣为大哥，因其头脑灵活，办事干练，人缘极好，深得了黄金荣夫妇的喜欢和器重，开始崭露头角。1925年杜月笙创办的三鑫公司，开始垄断法租界一代的鸦片生意。杜月笙为人仗义，谈吐幽默，善于结交各方豪杰，连周边的军阀头目都是他的拜把子兄弟，使其势力青云直上，成为了上海滩第一人。

杜月笙手下有十几万兄弟，连上海的警察和军队都不敢惹，其势力深入了上海各大行业领域，白道黑道通吃，只要他跺跺脚，上海滩就得颤三颤。杜月笙的影响力之大，使民国的一些名人都转投其门下，比如袁世凯称帝时的第一智囊杨度和退下来的民国总统黎元洪都是杜月笙的贵客。黎元洪到达上海后，杜月笙把他住过的一栋别墅让给了黎元洪，黎元洪在此住了三个月，临走时留下一副对联赠予杜月笙，春申门下三千客，小杜城南五尺天。连黎元洪都认为称杜月笙是上海的土皇帝，一点儿也不为过。上海滩的大小琐事没有杜月笙摆不平的，小到街头的打架斗殴事件，大到各政治军事势力集团的利益划分，都要请杜月笙出来调节，杜月笙说一句话，那可是一言九鼎，掷地有声。

杜月笙势力最大的时候，在上海开了很多家银行，关于银行的具体经营状况，他不管不顾，只让银行到期给他交好处费，好处费堪比天价，这些银行在杜月笙的盘剥之下，居然还有一家能够存活下来，便是中汇银行。当孔祥熙在上海主持法币改革的时候，告诉黑斯顾问，一定要请杜月笙加入货币储备局当顾问。黑斯却不以为然，认为杜月笙只是个黑社会，建立货币储备局的事，跟杜月笙没有关系，但是孔祥熙感觉事情重大，此事如果不经杜月笙的同意是推行不下去的。最终还是拉杜月笙入伙。但这次币制改革中，使杜月笙损失了20多万美元，杜月笙向孔祥熙索赔，却遭到了孔祥熙的拒绝。杜月笙当晚便派这几个人拖着一口棺材放在了孔祥熙家的门口，棺材里放着一个带血的鸡头。孔祥熙代表的国民政府势力不得不向杜月笙低头，答应赔款。