《留侯论》并不全面评论张良的生平和功业，而只论述他之所以取得成功的主观方面的根本原因——“能忍”的过人之节。这个问题过去未有人道及，是作者的创见。
开头一段是立论，提出能忍、不能忍这个命题。“古之所谓豪杰之士者，必有过人之节”，是泛言，举凡忠勇、坚毅等等超乎常人的节操，全都包括在内。以下则扣住《留侯论》本题，加以申说，将“过人之节”具体到“忍”字。说“忍”，又是从“‘勇”字来说，提出匹夫之勇不算勇，只有“人情有所不能忍者”，“卒然临之而不惊，无故加之而不怒”，也就是说，能忍，才是大勇；而其所以能忍，又是因为抱负甚大，志向甚远的缘故。表面看来，勇和忍似乎是对立的，作者却指出了它们的统一性，充满辩证法，非常精警深刻。这是作者的基本论点，也是全篇的主意。虽然这里并未指名，实际是对张良而言。以下全是对张良的具体论证。
文中举了张良狙击秦王、进履受书、劝说刘邦封韩信为齐王三件事。这三件事表面看来似无关连，但作者却敏锐地看到了它们之间的联系，由此提出了他的独创见解。
第二段先从前两件事说。人们孤立地看圯上老人赠书事，因而把一些神怪传闻当作真实。作者把这件事同张良狙击秦王联系起来，把他为韩报仇不能忍小忿，逞匹夫之勇，与成大事所需要的大忍耐联系起来，指出这是秦时的隐士对张良忍耐心的考验观察，其用意并不在书的授受。指出老人的行动所暗示的，都是圣贤间互相警示劝戒的道理。这几层意思紧密钩连，互为论证，结构非常严密。拂去老人赠书的神奇色彩，关系到基本立论，因为如果这真是神怪的行为而非人事，就无法按常理论之。老人赠书的用意，则是从张良和老人的行动本身这两个方面来论证。从张良讲，他狙击秦王的行动，是“不忍忿忿之心”的表现，这种荆轲、聂政式的刺杀行为，在当秦势方盛时无异于白白送死。老人因为痛惜其才，才“出而试之”，故意用傲慢无礼的举动“无故加之”，极力摧折侮辱他，以磨炼他的性格，“深折其少年刚锐之气”，使其“能有所忍”。从老人说，他对张良的一系列折辱举动，显然不是出于无心。当老人故意走到张良跟前堕履又命他取履时，张良“欲殴之”，仍有不能忍之心；因念其年老而下桥取履是“强忍”着，老人岂有不知，故又提出更带侮辱性的要求：替我穿履！张良想，既已为老人取履了，就再替他穿上吧。这“能忍”的程度又进了一步，但老人还要再看看。他以足受履，笑而去，行了里许路，见张良只是目送着他，并无异常的表现，这才再走回来，对张良说：“孺子可教矣！”这就自己道出了有意试察的用心。太史公的笔墨也很传神：写张良“欲殴之”，“强忍”，“业为取履，因履之”，“殊大惊，因目之”，一连串带动作的心理描写把个“忍”字的深化过程刻画得丝丝人扣。随后因“平明”、“鸡鸣”赴约仍然迟到而一再受到怒责，终于以“夜未半”即往，得到老人的首肯，完成了“忍”’的磨练。这给作者取为立论主题提供了材料。如果老人的用意是在赠书，只须将书授与即可；之所以“深折之”，正说明“意不在书”。“且其意不在书”，而在使张良能忍，二者实为一个意思。
为了加强说服力，第三段又引史为证，再次申说上段之意。文中先引郑伯能忍而不战退敌，勾践能忍而终灭吴国，以见忍的极端重要性，说明圯上老人何以要“出而试之”。又概述老人“深折”张良的情景，证明他的举动确实是对张良的考察试验。前者是从动机讲，后者是从事实讲，行动的目的则是“使之忍小忿而就大谋”（化用《论语·卫灵公》“小不忍则乱大谋”语意，即上文所谓“圣贤相与警戒之义”），后来的结果则是使张良达到了“秦皇帝之所不能惊，而项籍之所不能怒”的境界。
以上都是就张良早年的两件事而言，第四段又举他后来在刘邦项籍斗争中的一个例证以实之。没有这个例证，张良在坦上的表现，可以视为偶然；有了这个例证，上面的论证才开花结果，落到实处。这段的精妙之处在于，作者不是孤立地讲张良，而是联系到刘、项两家的斗争来举例。文中把刘邦之所以胜和项籍之所以败，归结为能忍和不能忍，而以韩信求假封为齐王的事例，把刘邦之能忍归结为系由张良成全，不仅说明了能忍对于张良、对于刘、项的事业的重大意义，还说明了纪上老人的启导所起的巨大作用，大大增强了通篇议论的说服力。末尾以揣度作结，谓子房的状貌也表现出能忍的特征，思致新颖，风调翩翩，余味不尽。 杨慎《三苏文范》：东坡文如长江大河，一泻千里。至其浑浩流转，曲折变化之妙，则无复可以名状，而尤长于陈述叙事。留侯一论，其立论超卓如此。
茅坤 《唐宋八大家文钞·苏文忠工文钞》卷十四引王慎中：此文若断若续，变幻不羁，曲尽操纵之妙。
金圣叹《天下才子必读书》卷十四：此文得意在”且其意不在书“一句起，掀翻尽变，如广陵秋涛之排空而起也。
吕祖谦《古文关键》卷二：⑴先说忍与不忍之规模，方说子房受书之事，其意在不忍，此老人所以深惜，命以仆妾之役，使之忍不耻就大谋，故其后辅位高祖，亦使忍之有成。
⑵一篇纲目在“忍”字。
郑之惠《苏长公合作》卷六：发得圯上老人意思彻，亦是磨礲千古英雄型范。
郑之惠《苏长公合作》卷六引钱文登：一意反复到底，中间生枝生叶，愈出愈奇。
归有光《文章指南》：作文须寻大头脑，立得意定，然后遣词发挥，方是气象浑成。如韩退之《代张籍与李浙东书》以“盲”字贯说，苏子瞻《留侯论》以“忍”字贯说是也。
储欣《唐未十大家全集录·东坡全集录》卷二：博浪沙击秦，一事也；圯桥进展，又一事也。于绝不相蒙处，连而合之，可以开拓万古之心胸。
储欣《唐宋八大家类选》卷五：子房不能忍，老人教之能忍，子房又教高祖能忍，文至此，真如独茧抽丝。
林云铭《古文析义》卷十三：此篇以“忍小忿而成大谋”一句，发由黄石授书之意。虽未必合于当日事情，但能忍不能忍之间，实为刘、项成败之案。说得中寲。且以黄石为秦之隐君子，卓识不刊。可唤醒世人狂惑。文字之佳，又其余事耳。
吴楚材、吴调侯《古文观止》卷十：人皆以受书为奇事，此文得意在且其意不在书，一句撤开，拏定忍字发议。滔滔如长江大河，而浑浩流转，变化曲折之妙，则纯以神行乎其间。