《桃花扇》是孔尚任经过长期准备酝酿而完成的一部呕心沥血之作。早在1684年以前隐居石门山时期，即已勾画出剧本的轮廓。此后广泛搜集史料，经历十余年，三易书稿于1699年6月最后完成。
《桃花扇》是一部以南明王朝的兴亡为内容的历史剧。剧本以复社文人侯方域和秦淮名妓李香君的恋爱故事为线索，表现了权奸（以阮大铖、马士英为代表）和清流（以复社文人侯方域、吴次尾、陈定生等为代表）之间的斗争，揭露了南明王朝政治的腐败，在广阔的时代背景上，反映了明末动乱的社会面貌。
剧本反映的内容很复杂，但作者的创作意图却是十分明确的，即“借离合之情，写兴亡之感”。（见“试一出”《先声》）他是通过侯方域和李香君悲欢离合的爱情故事，来表现南明覆亡的历史，并从而总结明朝亡国的历史经验。因此，全剧虽然以侯方域和李香君两人的爱情作为线索，但概括进了丰富复杂的社会历史内容，跟《长生殿》一样，它不是一部单纯的爱情戏，而是一部带有强烈的政治色彩的历史剧。
《桃花扇》所反映的社会矛盾是多方面的。以在野的复社文人侯方域、陈定生、吴次尾等与在朝的权奸马士英、阮大铖等人的斗争为主线，同时穿插了下层市民李香君、柳敬亭、苏昆生等跟权奸的斗争，又组织进统治阶级内部的斗争，其中既包括忠和奸的斗争，也包括权奸内部争权夺利的斗争。这些矛盾斗争的内容错综复杂地交织在一起，但全剧以对马士英、阮大铖等为代表的权奸们罪行的揭露和批判为中心内容。剧作者怀着强烈的愤慨，比较集中地揭露了包括弘光帝在内的南明王朝统治阶级的腐朽和罪恶。政治极端黑暗腐败：文官忙于“迎驾”、“选优”；武将则争权夺利，自相残杀。马士英和阮大铖等人，置国家民族利益于不顾，借国家危险之机，结党营私，残害忠良，卖官鬻爵，骄奢淫佚，祸国殃民。作者将南明的覆亡，归结到这些权奸们的罪恶上。他在《桃花扇小识》中说：“桃花者，美人之血痕也；血痕者，守贞待字，碎首淋漓，不肯辱于权奸者也；权奸者，魏庵之余孽也；余孽者，进声色，罗货利，结党复仇，隳三百年之帝基者也。”尽管这样的认识和在这种认识指导下所反映的晚明社会的历史面貌，有很大的片面性，我们仍然应该肯定，剧本对权奸罪恶的揭露和批判，还是反映了这一时期历史真实的某些侧面的。剧本对权奸形象的真实生动的刻画，概括了历史上野心家和阴谋家的共同特征，具有一定的典型意义。
但《桃花扇》更值得我们重视的，是作者以饱满的政治热情，塑造了一批与昏君和权奸对立的有思想、有气节、爱国而富于正义感的正面人物形象。
李香君是中国古典戏曲中罕见的一个光辉夺目的妇女形象。作者将这个身处社会下层，受凌辱、被歧视的秦淮歌妓，描写成一个聪明、美丽、正直、刚强，明大义、有气节的人物。她对侯方域执著坚贞的爱情，表现了在政治上鲜明的是非观念和强烈的正义感。她对爱情的选择，是建立在政治选择的基础之上的。对权奸马士英和阮大铖共同的仇恨和斗争，是她和侯方域爱情的共同基础。爱情与政治斗争的紧密结合，是《桃花扇》在思想和艺术上的重大突破。比之《西厢记》中的崔张和《牡丹亭》中的杜柳，在爱情关系的思想内涵上，都大大地提高和丰富了。
《却奁》一出，集中地刻画了李香君的形象，将她的思想、眼光、气节、性格都写得十分突出，光彩照人。为了摆脱政治上的困境，拉拢复社文人，权奸阮大铖通过杨龙友，给侯李二人的结合送来妆奁。杨龙友并未讲明是阮大铖所送，而李香君却从一开始就敏锐地感觉到其中有鬼，提出怀疑，表现了她不仅有思想，而且头脑冷静，警惕性很高。在知道了妆奁是阮大铖所送，目的是要纳交侯方域借以摆脱政治上的困境以后，杨龙友为阮大铖开脱求情。这时，侯方域表现得软弱动摇，李香君却愤怒地斥责侯公子“狥私废公”，并拔簪脱衣，唱道：“脱裙衫，穷不妨；布荆人，名自香。”几句唱白，将这个下层女子的眼光、思想、胸怀、气节，十分鲜明地表现了出来。侯方域也禁不住赞美道：“俺看香君天姿国色，摘了几朵珠翠，脱去一套绮罗，十分容貌，又添十分，更觉可爱。”作者写她卸去浓妆，却更加突出她灵魂的内在美。
以后，剧本又分别以几出戏进一步集中地写李香君的气节和对侯方域爱情的坚贞。十七出《拒媒》，写她蔑视豪门权贵，忠于爱情的崇高品德。她唱道：“可知定情诗红丝拴紧，抵过他万两雪花银。”二十二出《守楼》，写她对依仗权势、强娶逼婚的田仰的庄严抗争。先是坚持说理，“堂堂之论，谁能置辩”（《守楼》一出评语）；继而顽强反抗，不惜毁容溅血。“一把诗扇，倒像一把防身的利剑。”表现了她心高志大，刚烈不屈。二十四出《骂筵》，写她面对权奸，无所畏惧，痛快淋漓地斥骂他们的罪行，一吐胸中之气。她将自己比作击鼓骂曹的“女弥衡”。令人敬佩的是，她并不是为了个人的冤苦和不幸而泄私愤，而是从国家民族的兴亡存废出发感到痛心疾首，表现出她开阔的胸襟和眼光。李香君的形象在这里升华到一种更加崇高的境界。作者将一个在旧时代被人歧视的歌女写得如此坚强不屈，勇敢无畏，大义凛然，闪耀出夺目的光辉，是孔尚任的一个杰出的贡献。爱情描写突破了传统的郎才女貌、温情脉脉的俗套，而表现出强烈的政治内容，其意义是不能低估的。
剧本还生动地表现了说书的柳敬亭、唱曲的苏昆生等下层艺人的崇高品质，赞扬了他们高洁的人品，洒脱的胸襟，勇敢、机智、诙谐的性格，以及强烈的正义感和乐于助人的侠义心肠。对民族英雄史可法也作了热情的歌颂。通过《誓师》、《沉江》等出，着意渲染和表现他的气节和民族爱国感情，写得十分悲壮。
复社文人侯方域是一个比较复杂的形象，作者对他的态度鲜明而又很有分寸。一方面热情地肯定和赞扬他跟庵党的斗争，他的正义感和对国家民族命运的关心；另一方面又善意地批评了他软弱、动摇和沉溺于个人爱情等弱点。作者在真实的历史人物的基础上作了一定的艺术加工，集中概括了当时复社文人的某些典型特征。
《桃花扇》中所表现的鲜明的民族意识，是剧本思想内容的一个重要方面。剧本虽然没有正面描写，甚至是有意回避明末清初尖锐的民族矛盾和民族斗争，但对当时在汉族人民中普遍存在的民族意识和抗清要求，还是有所反映的。剧本通过对民族英雄史可法的崇敬和哀悼，对降清人物刘良佐、刘泽清以及阮大铖、马士英的揭露和讽刺，对之明故国的追怀念惜，抒发了作者的亡国之痛和故国之思。
总之，《桃花扇》是一部是非观念明确、爱憎感情鲜明，有强烈的政治倾向的优秀历史剧。它通过侯李之间的离合之情，批判权奸误国，哀悼明朝灭亡，总结王朝兴废的历史经验，热情地歌颂了敢于跟权奸作斗争的高尚气节和爱国感情。
《桃花扇》也存在着明显的思想局限。这主要表现在：过分强调了“权奸误国”在明朝灭亡中的作用，因而不能真正全面深刻地总结出历史的经验教训。把李自成起义称为“流贼”，表现了作者地主阶级的偏见，因而不可能对促使明王朝衰亡的阶级斗争作出正确的反映。剧末正面人物修真学道，遁迹山林，虽然表现了不愿与清朝统治者合作的值得肯定的态度，但毕竟是一种充满虚无主义情绪的消极反抗。民族意识跟封建的愚忠观念联系在一起，也包含着某种狭隘性和落后性。