他早期作品多是短篇小说，如《胖子和瘦子》(1883)、《小公务员之死》(1883)、《苦恼》(1886)、（万卡）（1886）年，再现了“小人物”的不幸和软弱，劳动人民的悲惨生活和小市民的庸俗猥琐。而在《变色龙》及《普里希别叶夫中士》（1885）中，作者鞭挞了忠实维护专制暴政的奴才及其专横跋扈、暴戾恣睢的丑恶嘴脸，揭示出黑暗时代的反动精神特征。1890年，他到政治犯人流放地库页岛考察后，创作出表现重大社会课题的作品，如《第六病室》（1892），就是猛烈抨击沙皇专制暴政的作品，该小说使列宁阅读后都受到很大震动。《带阁楼的房子》（1896），揭露了沙俄社会对人的青春、才能、幸福的毁灭，讽刺了自由派地方自治会改良主义活动的于事无补。《农民》（1897）极其真实地描述了农民在80、90年代极度贫困的生活现状，表现了他对农民悲惨命运的关心同情，而《在峡谷里》则揭露富农穷凶极恶的剥削，反映了资本主义渗透农村的情况，说明作者把表现俄国社会阶级斗争列入其创作主题，在《新娘》（1903）中，他相信旧制度一定灭亡，新生活早晚会来！
契诃夫后期转向戏剧创作，主要作品有《伊凡诺夫》（1887）、《海鸥》（1896）、《万尼亚舅舅》(1896)、《三姊妹》(1901)、樱桃园》（1903），都曲折反映了俄国1905年大革命前夕一部分小资产阶级知识分子的苦闷和追求。其剧作含有浓郁的抒情味和丰富的潜台词，令人回味无穷，剧本故事虽取材于日常生活，情节朴素，进展平稳，但却富有深刻象征意义。他的小说短小精悍，简练朴素，结构紧凑，情节生动，笔调幽默，语言明快，富于音乐节奏感，寓意深刻。他善于从日常生活中发现具有典型意义的人和事，通过幽默可笑的情节进行艺术概括，塑造出完整的典型形象，以此来反映当时的俄国社会。其代表作《变色龙》、《套中人》堪称俄国文学史上精湛而完美的艺术珍品，前者成为见风使舵、善于变相、投机钻营者的代名词；后者成为因循守旧、畏首畏尾、害怕变革者的符号象征。

1、《查问》一地主找文官办事，原本文官不理地主，通过给了三卢布之后文官才抬头看了地主一眼。一个见钱眼开的文官，原来贿赂从那时候就开始了。
2、《小职员之死》一个公务员因为不小心打了一个喷嚏溅到一个将军脸上，终日心神不灵，天天去给将军道歉，而将军没有给他好脸色看，最终他因为这件事死掉了，可见当时的权力机关与普通职员有多不平等。

3、《变色龙》一只狗咬了一个普通人的手指，警察到场询问之后准备处罚那只狗的主人，恶犬伤人总要管一管，一问之下有人说狗是将军家的。警察语气立马变了，便觉得狗怎么会咬人呢?一定是他先伤了狗，狗正当防卫，所以才伤了人。便叫人准备把狗给将军送回去，这时将军家里的厨师来了，证明了狗不是将军家的，而是将军他哥哥的，便把狗带走了，这说明那时候的社会有权利者家的狗咬了你就是你的错，打狗还得看主人呢！

4、《站长》一个火车站的工作人员，因为工作环境长期处于孤单寂寞中，这时一个女的出现在他面前，即使那个女的不那么漂亮，不那么好看，但他还是和她谈起了恋爱，并发生了性行为，女人的丈夫便找上火车站来向火车站工作人员索要费用，大概是说之前她和别人发生关系别人都给我签了合同，给我钱，这次她跟你发生关系你也得给我钱，因为我是他丈夫，世界之大，无奇不有!

约内奇，一个治病救人的医生，一个有为青年，竟然堕落了。堕落成肥头大耳的人,"越发肥胖，满身脂肪，呼吸发喘，脑袋往后仰"，不断用拐杖敲着地板，发出铛铛的声音。整天忙着数钱而曾经美好的少女，爱情，被叶卡捷琳娜耍弄后在黑夜的墓园受苦而又甜蜜的经历也再不能唤醒他麻痹的精神。 尽管美丽的叶卡捷琳娜还在给她写信，但是已经无济于事。他还是打牌，喝酒到深夜。而有趣的图尔金一家，他再也不想去了最可悲的是他在干这些的时候，心里想着的是“这多么无聊！”但是却依然沉浸在其中。这些引发了我强烈的共鸣，我觉得它是严峻的警钟

遗失了的幸福 ——读《契诃夫小说——万卡》有感 如果不是读了契诃夫的万卡，我正的无法体会到九岁的男孩万卡的悲惨童年和那个时代的黑暗，阴森。剥夺了这个穷孩子的童年。虽然有许多类似的电视，或许生动的图画更能形象的表达出这种效果，但是，由图象表达出的人物形象与契诃夫笔下的万卡形象相比，总觉得缺了一种震撼力和一颗让人同情的心。 万卡，一个没有美好童年的男孩。童年，在我们看来是多么耀眼的字眼，它流动着灵气，溢漫生机，可是，万卡的童年是悲惨的，悲惨这个词，或许还不足以表达出这种遭遇。 在万卡写给他爷爷的信中写到：“昨天我挨了一顿打。老板揪着我的头发，把我拉到院子里，拿师傅干活用的皮条狠狠地抽我，怪我摇他们摇篮里的小娃娃，一不小心睡着了。上个星期老板娘叫我收拾一条青鱼，我从尾巴上动手收拾，她就捞起那条青鱼，把鱼头直截到我脸上来。师傅们总是耍笑我，打发我到小酒店里去打酒，怂恿我偷老板的黄瓜，老板随手捞到什么就用什么打我。吃食是什么也没有。早晨吃面包，午饭喝稀粥，晚上又是面包，至于茶啦，白菜汤啦，只有老板和老板娘大喝而特喝。他们叫我睡在过道里，他们的小娃娃一哭，我就根本不能睡觉，一股劲儿摇摇篮。亲爱的爷爷，发发上帝那样的慈悲，带着我离开这儿，回家去，回到村子里去吧，我再也熬不下去了……我给你叩头了，我会永远为你祷告上帝，带我离开这儿吧，不然我就要死了…… 此时我耳边似乎看见了万卡嘴角撇下来，举起黑拳头揉揉眼睛，抽抽搭搭地哭了,我的心在流泪.虽然我没有过这样的经历,但我能体会得到,仅仅是一个九岁的孩子,一颗稚真的心，能受得了这般非人的生活和痛苦？他是怀着一颗怎样的心来看待这个世界的。我已经无法知晓了。 闭上眼睛，我看到了那凶狠的老板死死的揪住万卡金黄的头发，那皮鞭如雨点般的狠狠的打万卡身上。老板娘抓起一条青鱼向万卡脸上戳去，师傅们总是欺负他，晚上还得哄老板的孩子入睡，而他自己不能睡觉，他早已习以为常了。万卡每天过着非人的生活。每天拖着伤痕累累，营养不良的身体干着重活，晚上还不准睡觉。他生活在那么暗无天日的旧社会，在一个阴暗的角落里受着刽子手似的主人们的折磨。可怜的小万卡，来吧，到我们温暖的国度来吧，这里有美好的人心，美味的食物，不再有人欺负你了，你会永远快乐，幸福的，永远，永远…… 幸福又在哪里？他唯一的亲人只有爷爷，一个矮小精瘦而又异常矫健灵活的小老头，老是笑容满面，眨着醉眼。当每次万卡挨打时，他总是会想起爷爷给老爷家砍圣诞树的那美好时光：哪些包裹着严霜的树木冻得咔咔地响，沿着雪堆箭一般飞跑的兔子……当爷爷把云杉拖回老爷家后，他们便一起动手装点圣诞树了，忙得最起劲的是万卡喜爱的奥尔迦·伊格纳捷耶芙娜小姐。奥尔迦·伊格纳 捷耶芙娜就常给万卡糖果吃，闲着没事做便教他念书，写字，从一数到一百，甚至教他跳卡德里尔舞……可是，这些都已成为万卡美好的回忆了。这不幸的孤儿。 人人欺负他，他的生活糟糕透了，连狗都不如……但他仍然坚持下来，他仍然对美好生活充满向往。这美好的回忆，就是他生命的支撑，是他鼓起诺大的勇气，这是多么不可思议啊！他仅仅是一个九岁的男孩啊！却经历了这么多不幸与困难，每每这时，他总是哭，或许这也应该是一个九岁男孩所表现的吧！我想，如果我是文章中的万卡，我能挺得住吗？ 吃不饱，睡不好，面黄肌瘦，整日无精打采。他惧怕这地狱式的生活，面临着生存的威胁。 为什么？为什么？为什么万卡如此苦命？我在心中一遍又一遍地问着自己，为什么？ 大概是因为我们从呱呱坠地的那一刻就注定生活在一个幸福、平等的社会里。而凡卡却生活在一个恃强凌弱的社会里，社会注定了他的命运，在这种社会里，只能是有钱人的天堂，穷人的地狱！在这种社会里，穷人是不可能翻身的！在这种社会里，万卡只能是死路一条！
我不禁同情凡卡，也不禁憎恨旧社会的黑暗。看来，生活在旧社会底层劳动人民的子女的生活是同样悲惨的。他们看不见生活的希望和曙光，只能躲在阴暗的角落里尽力避免富人的欺打，以求生存下去。但是他们连活下去的希望也是很小的。当我们现代人读到关于他们的故事的时候，不免会怀着深切的同情。说起现代，我们生活多么幸福啊！我们大多数是独生子女，集家庭的宠爱与一身。我们有条件上学，生活衣食无忧。我们不用干重活，可以安心地玩耍，专心地学习。相比起我们的幸福生活，那生活在旧社会的与我们同龄的孩子，他们的命运是我们现代孩子难以想象的。那时侯的孩子都不能像我们这样快活地过日子，这是让我们感到遗憾和同情的…… 而文章最后又加剧这一情感的升华——那封没有地址的信。“他写完信而没有人来打扰，心里感到满意，就戴上帽子，顾不上披皮袄，只穿着衬衫就跑到街上去了。万卡跑到就近的一个邮筒，把那封宝贵的信塞进了筒口…… 他抱着美好的希望而定下心来，过了一个钟头，就睡熟了……在梦 中他看见一个炉灶。祖父坐在炉台上，耷拉着一双光脚，给厨娘们念信…… 可是谁都知道，这封没有地址的信是不可能寄到爷爷那儿的…… 万卡没有幸福，一个仅仅9岁的男孩就遗失了幸福，可是我们却是生活在一个如此幸福的社会中啊，想想万卡，再想想我们。我们的心中是否应该燃起一股斗志呢？
《套中人》也是契诃夫短篇小说的代表作。作品的主人公别里科夫是一个中学教员，但却是一个落后、保守、维护一切旧制度的守旧派典型人物。小说描写了别里科夫性情孤僻，胆小怕事，甚至晴天也要带上雨伞，套上雨鞋，把头缩进大衣的领子里，极力想用一层坚硬的壳把自己包裹起来，拒绝与外界接触，拒绝接受新生事物。最后悲惨地躺在棺材里才找到自己理想的归宿。套中人是俄罗斯19世纪末大革命来临前某些知识分子思想状况和精神面貌的真实写照，作者通过批判现实主义的笔触，写出了“套中人”的可悲而又不值得同情的下场。 欧·亨利的全部小说创作，一言以蔽之，它的体现了作家对健康人性与健康社会的强烈向往与追求，并有着鲜明而真实的时代印记。 它歌颂着小人物在生存中美好善良、相濡以沫的淳朴风格，尽管不无苍凉的苦笑；它揭露着那些“社会宠儿”的骄奢淫逸、尔虞我诈、寡廉鲜耻的卑劣本质，虽然表面上轻松乃至调侃；它怒斥着社会的丑恶黑暗却以“鬼脸”戏谑；它赞美着草原牧场上健美彪悍的生命体现，又暗中不无“逝者如斯”的调叹。 亨利最出色的篇章，毋庸置疑，当属描写社会底层“小人物”的作品。像众所周知的《麦琪的礼物》、《爱的奉献》、《最后的常青藤叶》、《警察与赞美诗》、《两们感恩节的绅士》等，无一不让读者在凄然一笑后，反思深沉。 如在《麦琪的礼物》中，描述一对贫苦夫妻的爱情，圣诞节即到，为了让深爱对方感到温暖，表达自己美好的情意，妻子卖了一直引以为豪的漂亮的长发，为丈夫换来一条表链，以配丈夫多年的家传金表；而当她把表链送到丈夫面前时，却发现丈夫为给她买盼望已久的一套玳瑁发梳，已经将金表卖掉。结果，夫妻各持均已无用的礼物，暗然神伤……在善良崇高的人性与冷酷无奈的生活现实的强烈对比间，读者能不感慨万千！ 再如《警察与赞美诗》中，写一个流浪汉因无家可归又饥寒交迫，想寄宿监狱中熬过严冬。于是他故意以身试法，到饭馆吃饭不给钱，大喊大叫扰乱街市平静，偷顾客的雨伞，乃至有意当头警察的面调戏妇女……但均徒劳无功，根本不被“神圣”的法律所理睬，而当他站在教堂前，聆听着赞美诗，想从此振作精神、积极生活的时候，警察的大手却“庄严”地按住他的肩头：判处三个月监禁！读到此，能不使人啼笑皆非又沉思良久？ 亨利描述小人物，有时也表现他们的缺憾，弱点乃至弊端，但又在具体展示过程中，更深层、更强烈地向读者剖析他们本质善良与淳朴，更真切曲折地反映出人性的复杂面。并在这展示过程中，将这复杂人性的成因与背景自然形象地揭示出来。使读者能在“社会与人”的范畴内思考，认识出更丰富的内涵。如《刎颈之交》，写真诚纯净的友谊在两个男子 共追一个姑娘的过程中可敬、可笑又可爱的表现，稍含调侃地歌颂了小人物的善良品质；如《从没有完的故事》描写一位每周只挣五块钱的贫穷女工虽一时动摇，但终于拒绝了那个玩弄女性的阔佬儿的引诱。他复杂的内心世界真实感人地表现出来，但无损于主人公的美好形象，反而增加了读者对他的敬重。 再如《两位感恩节的绅士》更味如橄榄，两位绅士，为了一个九年的默契和约定，上演了一出耐人寻味的人间悲喜剧。可爱么？委实可笑。但是在凄冷的人世间和残酷的社会中，普通小人物间的这种推己及人、相濡以沫的人文精神，能不使人笑声渐哑，终于感慨万千么！